แจ็คคลิฟฟอร์ดแถวหลังของ Harlequins และทีมชาติอังกฤษถูกบังคับให้ออกจากตำแหน่งเมื่ออายุ 27 ปีเนื่องจากได้รับบาดเจ็บ คลิฟฟอร์ดไหล่หลุดระหว่างการแข่งขันพรีเมียร์ชิพรักบี้คัพในเดือนกันยายน 2019 และต่อมามีการผ่าตัดสองครั้งกับอาการบาดเจ็บ เขาคว้าแชมป์ 10 ประเทศหลังจากเปิดตัวในอังกฤษในช่วงหกชาติในปี 2559

ผมเสียใจมากที่ต้องเรียกเวลาในอาชีพการงานในช่วงเริ่มต้นคลิฟฟอร์ดเข้าร่วมสถาบัน Harlequins เมื่ออายุ 13 ปีและเปิดตัวทีมแรกในเดือนพฤศจิกายน 2013 เขาเป็นรุ่นไลท์เวทของอังกฤษในระดับอายุต่ำกว่า 18 ปีและต่ำกว่า 20 ปีคว้าแชมป์โลกรุ่นจูเนียร์ในปี 2013 เขาเป็นส่วนหนึ่งของทีมชาติอังกฤษซึ่งเสร็จสิ้นการแข่งขันล้างบาปในออสเตรเลียในปี 2559 และการปรากฏตัวในระดับนานาชาติครั้งสุดท้ายของเขาก็พบกับอิตาลีที่ Twickenham ในเดือนกุมภาพันธ์ 2017 โดยรวมแล้วเขาให้ความสำคัญกับ Harlequins 100 ครั้ง